BENZENA DAN TURUNANYA (KSN)

By : Idha Nurhayati, S.Pd.

PERSYARATAN SENYAWA AROMATIS

1. Molekul haruslah berbentuk siklik

2. Molekul haruslah berbentuk planar

3. Molekul haruslah terkonjugasi sempurna

4. Molekul haruslah memenuhi Aturan Hückel (4n + 2). dimana n = bilangan bulat 

Kerjakan latihan soal dg meng-klik link berikut:

👉 SOAL SOAL KSN BENZENA

STRUKTUR BENZENA  C₆H₆

Resonansi pada benzena adalah delokalisasi elektron ikatan pi yang menyebabkan ikatan rangkap selang-seling pada benzena dapat berpindah-pindah. 

TATA NAMA BENZENA

1.   Benzena pada umumnya dipakai sebagai induk dan gugus yang terikat disebutkan lebih dulu kemudian diikuti dengan benzena.

Beberapa senyawa turunan benzena mempunyai nama khusus yang lebih lazim digunakan.

2. Untuk dua subtituen posisinya dapat diberi awalan : orto (o) untuk posisi 1 dan 2, meta (m) untuk posisi 1 dan 3 dan para (p) untuk posisi 1 dan 4. Perhatikan contoh-contoh berikut:

3.   Untuk tiga substituen atau lebih, awalan orto, meta, dan para tidak diterapkan lagi, tetapi posisi substituen yang dinyatakan dengan angka, urutan prioritas penomoran adalah sebagai berikut.

     – COOH,  – SO3H,  – CHO,  – CN,  – COR, – OH,  – NH2,  – R,  – NO2,  – X .  

4. Gugus bervalensi satu yang diturunkan dari benzena disebut fenil dan gugus yang diturunkan dari toluena disebut benzil.

5.   Bila cincin benzena terikat pada rantai alkana bergugus fungsi atau rantai alkana dengan 7 atom karbon atau lebih maka rantai alkana tersebut sebagai induk, sedangkan cincin benzena sebagai substituen.

6. Nama khusus turunan asam benzoat :

Sifat fisis benzena :

1.   Zat cair yang mudah menguap

2.   Tidak berwarna

3.   Berbau khas

4.   Titik leleh 5,53ºC

5.   Titik didih 80,1ºC

6.   Senyawa non polar

Sifat kimia benzena :

1.   Mengalami reaksi adisi maupun subtitusi yang mana hasil subtitusi atom hidrogen pada  benzena dikenal dengan senyawa turunan benzena

2.   Bersifat kurang reaktif karna ikatan terkonjugasi yang mengalami resonansi menyebabkan ikatan dalam benzena sangat stabil . Oleh karena itu reaksi terhadap benzena  umumnya memerlukan katalis untuk mempercepat reaksi

3.   Bersifat kasinogenik (beracun)

4.   Senyawa non polar

5.   Kurang reaktif tapi mudah terbakar dan menghasilkan banyak jelaga

6.   Lebih mudah reaksi subtitusi dari pada adisi

REAKSI - REAKSI BENZENA :

Substitusi Elektrofilik Pada Benzena yang Memiliki Satu Substituen

• Jika pada cincin benzena sudah terdapat 1 substituen, maka substituent berikutnya dapat masuk ke posisi orto/ meta/ para dari posisi substituen awal 

• Posisi masuknya substituen kedua bergantung pada jenis substituent pertama/ yang sudah ada pada cincin benzena (efek induktif dan resonansi).

Substitusi Elektrofilik Pada Benzena yang Memiliki Dua Substituen

KEGUNAAN BENZENA :

👉 SOAL KSN BENZENA

SOAL - SOAL LATIHAN :  

1. Gambarkan struktur senyawa-senyawa 
berikut:

a.   2- bromo - 1-etil -4 - kloro benzena

b.   Ters-butil benzena

c.   3-fenil-3-metil-2-Butanon 

d.   3-fenil-2-Heptanol

e.    Barium Benzoat

f.     O-nitrofenol

g.   Asam m-hidroksi benzoat

h.    Etil benzil eter

i.     Benzoilklorida

j.      m - dikloro benzena

k.    Magnesium-3-metil Fenolat

l.     2 - kloro - 4 - nitrotoluen.

m.    Asam-3-amino-5-kloro benzoat

2. Tuliskan persamaan reaksi dan produk yang terjadi jika benzena bereaksi dengan:

3. Tuliskan persamaan reaksi dan produk yang terjadi jika benzena bereaksi dengan:

a.   (CH₃)₂ CHCl + katalis AlCl₃

b.   Br₂ + katalis AlCl₃

c.   H₂SO₄ pekat

d.   CH₃CH₂COCl +  katalis AlCl₃

e.   CH3Cl dengan katalis AlCl₃

f.     gas Br₂ (UV)

g.   gas I₂ dengan katalis FeCl₃