ISOMERI GEOMETRI ALKENA

A. ISOMERI CIS - TRANS

Isomeri cis-trans adalah isomer geometri yang terjadi ketika ada rotasi terbatas dalam suatu molekul. 

Syarat terjadinya isomeri cis-trans pada alkena

1. Memiliki ikatan rangkap 2 (C = C) yaitu alkena

2. Masing-masing atom C ikatan rangkap mengikat 2 gugus atom yang berbeda 

3. Kedua atom C ikatan rangkap mengikat minimal 1 gugus yang sama.

Contoh pada senyawa : 3-metil-2-pentena

SOAL :

1.  2-kloro-3-metil-2-heksena

2.  3-etil-4-metil-3-heksena

3.  3-bromo-2-butena-2-ol

4.  1,3-diIodo-2-heksena

5.  4-bromo-5-metil-4-oktena

6.  1-kloro-2-metil-1-butena

7.  2-bromo-3-kloro-2-pentena

8.  4-kloro-3-metil-2-heksena

9.  5-fluoro-2-kloro-3-heptena

10. 2,7-dibromo-4-oktena

B. ISOMERI E - Z

Isomeri E (Entgegen) dan  Z (Zusammen) hampir sama dengan isomeri cis – trans.

Pemberian nama (E) dan (Z) pada senyawa didasarkan pada urutan prioritas.

a. Jika gugus atau atom berprioritas tinggi terletak satu sisi = (Z) 

b. Jika gugus atau atom yang berprioritas tinggi terletak bersebrangan = (E)

ATURAN DERET PRIORITAS BERDASARKAN TATA NAMA CHAN-INGOLD-PRELOG (CIP) 
adalah sebagai berikut :

1. Jika atom-atom yang diikat oleh kedua atom C berikatan rangkap berbeda semua, maka atom dengan nomor atom lebih besar lebih berprioritas.

2. Jika atom-atom yang berikatan pada atom C ikatan rangkap merupakan isotop, maka isotop dengan nomor massa paling besar lebih berprioritas.

3. Jika kedua atom yang diikat identik, maka nomor atom dari atom berikutnya digunakan sebagai prioritas.

4. Jika atom yang diikat selanjutnya juga identik, maka priortas ditentukan oleh nomor atom pada titik pertama dimana ditemukan perbedaan pada rantai senyawanya.

Urutan prioritas beberapa gugus :

-CH = CR₂ < -C₆H₆ < -CN < -CH₂OH < -COH < -CO- < -COOH

Tentukan isomeri E - Z senyawa berikut :